20 октября празднование Псково-Печерской иконе Божией Матери «Умиление» . По преданию, прообразом послужила другая икона Божией Матери — Владимирская. Икона Божией Матери «Умиления» Псково-Печерская была написана в 1521 году неким иеромонахом Арсением (Хитрошем). Перенесенная в Псково-Печерскую обитель, она стала чудотворной. Свидетельства о чудесах, которые произошли по молитве перед ней, доходят до наших дней.
Уже в 1524 году появились первые исторические свидетельства об исцелениях. Об иконе Божией Матери «Умиление» Псково-Печерской писали: «Не только православным подаёт Богоматерь исцеления, но и от иноверных, сиречь от латин немецкия земли, приходящим с верою к Пречистой Богородице и к чудотворному Её образу, подает исцеление».
Но особую народную любовь и почитание, особенно среди жителей Пскова, икона получила, когда сохранила город от осады войсками польского короля Стефана Батория.
Известны также случаи исцеления незрячих людей. Вдова Мария Терентьева, живущая в Подкопорье за Невой, потеряла зрение. Около трех лет она ничего не видела, но с верой и молитвой пришла помолиться перед иконой Божией Матери «Умиление» Псково-Печерской. После совершения молитвы женщина вновь прозрела. Крестьянин Потапий Григорьев в 1603 году также получил прозрение, хотя до этого не видел шесть лет.
Икона Божией Матери «Умиление» Псково-Печерская сыграла свою роль и в войне 1812 года. В определенный момент войска Наполеона заняли Полоцк. Пскову угрожала огромная опасность. По просьбе жителей города был проведен Крестный ход с иконами, одной из которых был образ «Умиление». По молитве случилось чудо: русское воинство отбило Полоцк и Псков остался в безопасности. В память об этом чудесном событии Печерский монастырь получил еще один новый храм, посвященный святому Божьему Архистратигу Михаилу (1815-1827 год). А чудотворную икону Божией Матери «Умиление» поместили на хранение у правого клироса.
Знаком почитания Великой Заступницы Псково-Печерской иконы «Умиление» стала традиция: каждый год в седьмую Пасхальную неделю устраивают Крестный ход от Псково-Печерского монастыря до Пскова. В одной из старых монастырских летописей есть отдельная глава, посвященная порядку и традициям проведения Крестного хода. Этот обычай соблюдали до 1918 года. Октябрьский переворот внес изменения в жизнь православных, и только в 1997 году традицию возродили. В наше время Псково-Печерскую икону Божией Матери «Умиление» носят Крестным ходом внутри монастыря. Совершают его 20 октября на праздник святого чудотворного образа.
Псково-Печерская икона Божией Матери «Умиление» относится к иконописному типу Елеуса. Елеуса (греч. Ελεούσα – милостивая от έλεος – сострадание, сочувствие) – один из основных типов изображения Божией Матери в русской иконописи. Богородица изображена с Младенцем Христом, сидящим на Её руке и прижимающимся щекой к Её щеке. На иконах Богородицы Елеусы между Марией (символом и идеалом рода человеческого) и Богом-Сыном нет расстояния, их любовь безгранична. Икона прообразует крестную жертву Христа Спасителя как высшее выражение любви Бога к людям.
В настоящее время икона находится в Михайловском соборе Псково-Печерского монастыря.
Тропарь Пресвятой Богородице пред иконой Ея «Умиление» Псково-Печерской, глас 4:
К Богоро́дице с умиле́нием припаде́м,/ вси, грехми́ обремене́ннии,/ чудотво́рную Ея́ ико́ну Умиле́ния облобыза́юще/ и вопию́ще со слеза́ми:/ Влады́чице, приими́ моле́ние недосто́йных раб Твои́х/ и пода́ждь нам, прося́щим,// ве́лию Твою́ ми́лость.